Von 1339 bis 1453 ist Frankreich mit England im Hundertjährigen Krieg beschäftigt. An seiner Ostgrenze entsteht beinahe unbemerkt ein neues Reich: das Burgund. 

Die Herzöge erwerben zudem weitere Gebiete wie der Freigrafschaft Burgund (Franche Comté) und grosse Teile Flanderns und der Niederlande. Zur Erhaltung ihrer Hausmacht sollten die Habsburger gegen die burgundische Expansion kämpfen, haben sich aber zunächst der Eidgenossen zu erwehren. 

Burgund 1363 bis zur Teilung 1477 [Kin1998] 

 Immer auf der Suche nach militärischer Hilfe gegen die hartnäckigen Schweizer verpfändet der inzwischen zum Erzherzog avancierte Sigismund schließlich 1469 ausge-rechnet Karl dem Kühnen die österreichischen Vorlande um 50000 Gulden. Doch auch Karl beißt sich bei seinen Expansionsbestrebungen an den entschlossenen Eidgenossen die Zähne aus. Nun möchte  Louis XI. seinerseits eine Ausweitung Burgunds verhindern und vermittelt 1474 eine Aussöhnung zwischen den Eidgenossen und Herzog Sigismund, die in dem Vertrag Ewige Richtung besiegelt wird. Nach dem Seitenwechsel Sigismunds steht Karl mit dem Rücken zur Wand.

Gegen die verbündete Übermacht verliert Karl der Kühne 1476 in der Schlacht bei Murten zunächst seinen Hut und im gleichen Jahr bei Grandson sein Gut, was sich in einer alten Chronik wie folgt liest: Unn nach dem Hertzog Karlen die zwo schlachten zu Gransee und Murten verlor/ namen die Eydtgenossen das gantz land wider ein unn brandschatzten es. Damit nicht genug, denn im  Folgejahr, als der Herzog in einem letzten Kraftakt alles auf eine Karte setzt, verliert er in der Schlacht von Nancy auch noch sein Blut.

 Kaum ist Karl unter der Erde, beginnt der Streit zwischen den Häusern Valois und Habsburg um des Kühnen Erbe. Erzherzog Maximilian, da mit Karls Tochter Maria verheiratet, ergattert im  Frieden von Senlis 1493 den Löwenanteil. So wird die Bourgogne französisch, aber das Franche Comté, der Breis- und Sundgau werden habsburgisch und heißen nun Vorderösterreich. Mit dieser Teilung fühlt sich das Haus Valois über den Tisch gezogen. und so legte der Friedensvertrag zu Senlis bereits den Keim der Jahrhunderte währenden Fehde zwischen Frankreich und dem Hause Habsburg. Später als Kaiser erwirbt Maximilian durch geschickte Heiratspolitik  (tu felix Austria nube!) noch die Herrschaft über Spanien, Neapel, Böhmen und Ungarn.

Kaiser Maximilian I, Standbild an der Fassade des Freiburger Kaufhauses

So glänzt Freiburg im Machtzuwachs der Habsburger, als der Kaiser 1498 den Reichstag zur Einleitung des Schweizerfriedens in die Stadt an der Dreisam einberuft. Doch aus dem Frieden wird nichts, denn die Eidgenossen lehnen sowohl die Reichssteuer, den gemeinen Pfennig, als auch die Zuständigkeit des Reichskammergerichts ab. Maximilian verliert 1499 bei Dornach  den anschließenden Schwabenkrieg, in dem wiederum Freiburger Bürger mitmarschieren, gegen die Eidgenossen, die im Frieden zu Basel 1499 ihre Forderungen durchsetzen und somit de jure aus dem Reichsverband ausscheiden. 

Während des Reichstages 1498 stieg Maximilian im Kaiserbau des Dominikanerklosters ab. Anschließend hält sich der letzte Ritter noch mehrmals in seinem geliebten Stadt Freiburg auf, der er 1507 sogar das Recht auf die Prägung von Goldmünzen verleiht. Ab 1510 logiert der Kaiser dann im Haus des Kanzlers Conrad Stürzel, dem heutigen Basler Hof.